Qualquer pesquisador interessado em metabolitos secundários (produtos naturais), seja professor ou aluno, não deixaria de ficar supreso com a estrutura molecular da kingianina A, isolada das cascas de Endiandra kingiana (Lauraceae). A kigianina foi isolada na forma de uma mistura racêmica, que pôde ser separada nos seus enantiômeros utilizando-se HPLC com uma coluna quiral. A estrutura da mistura racêmica foi determinada pode análise dos dados espectroscópicos e confirmada por difração de raios-X.
O mais interessante é a rota de biossíntese da kigianina A, que inclui duas reações eletrocíclicas, e também uma ciclo-adição de Diels-Alder. Qual a pergunta que surge naturalmente, quando se analisa tal proposta de rota de biossíntese? Minha pergunta é: que tipos de enzimas controlam tais reações? (leitor(a): clique nos esquemas para que estes sejam ampliados e possam ser vistos com melhor resolução).
Outro produto natural estruturalmente único é a alchivemicina A , isolada de um estreptomiceto de espécie desconhecida (Streptomyces sp.). É o primeiro composto de origem natural com um anel do tipo 2H-tetrahidro-4,6-dioxo-1,2-oxazina. A estrutura da alchivemicina A também foi estabelecida pela análise de dados espectroscópicos, e confirmada por difração de raios-X. A alchivemicina A apresentou atividade antimicrobiana seletiva contra Micrococcus luteus, a uma concentração de 50 nM (extremamente potente), mas mostrou ser inativo quando testado contra Escherichia coli e Candida albicans. A biossíntese proposta para a formação do anel 2H-tetrahidro-4,6-dioxo-1,2-oxazina também é intrigante.
Leverrier, A., Dau, M., Retailleau, P., Awang, K., Guéritte, F., & Litaudon, M. (2010). Kingianin A: A New Natural Pentacyclic Compound from Endiandra kingiana Organic Letters DOI: 10.1021/ol101427m
Yasuhiro Igarashi,*,‡ Youngju Kim,‡ Yasuko In,§ Toshimasa Ishida,§, Yukiko Kan,|,⊥ Tsuyoshi Fujita,| Takashi Iwashita,| Hirokazu Tabata,‡, & Hiroyasu Onaka,‡ and Tamotsu Furumai‡ (2010). Alchivemycin A, a Bioactive Polycyclic Polyketide with an Unprecedented Skeleton from Streptomyces sp. Organic Letters, 2010, 12(15), 3402-5.
Categorias:química
A Química da Vida 
Deixe um comentário