A estrutura simplesmente impressionante da alasmontamina A, publicada no fim de 2009 na revista Organic Letters, não passou em branco. Foi citada na seção “Hot of the Press”, da revista Natural Product Reports. Detalhe: a estrutura foi determinada por interpretação de dados de RMN, espectrometria de massas, e cálculos teóricos (para se determinar sua estereoquímica relativa.
Uma rota biogenética foi proposta para a formação da alasmontamina A, que passa pela dimerização via um acoplamento imínio-enamina. O composto apresentou atividade citotóxica contra células do tipo HL-60 em concentração de 31.7 μM.
A referência completa deste trabalho é:
Hirasawa, Y., Miyama, S., Hosoya, T., Koyama, K., Rahman, A., Kusumawati, I., Zaini, N., & Morita, H. (2009). Alasmontamine A, A First Tetrakis Monoterpene Indole Alkaloid from Tabernaemontana elegans Organic Letters, 11 (24), 5718-5721 DOI: 10.1021/ol902420s
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A Química da Vida 
A complexidade destas substâncias não tem limites… Quanto a atividade biológica, acho muito difícil um organismo produzir uma molécula tão complexa ao custo energético enorme em vão! Quase sempre, se não sempre, que substâncias assim são isoladas demonstram atividades biológicas interessantes. Encaro estas estruturas como desafios à criatividade dos sintéticos… Além da oportunidade de explorar novos arcabouços para atividades biológicas/farmacológicas diversas, é um mundo de oportunidades para o desenvolvimento de novas ferramentas sintéticas e metodológicas.
Oi Vagner,
Pensando em termos de economia metabólica, fica realmente difícil de acreditar que uma planta tenha que “investir” tanta energia na produção de um alcalóide como este sem que “receba nada em troca”, ou seja, que a produção de uma tal substância confira alguma vantagem adaptativa para a planta que a produz.
O problema é: como estabelecer a real função de um metabólito secundário para o organismo que o biossintetiza.
Testes biológicos são escolhidos por nós – humanos. Porém, para os organismos que produzem tais substâncias, as “justificativas” para a biossíntese de determinadas substâncias podem ser as mais variadas.
Quanto à síntese da alasmontamina A, aposto minhas fichas no Phil Baran.
Explicar detalhadamente de uma forma substancial a evolução desta matéria em causa. Porém, a sua complexidade não deixa duvidas.
Faço votos de um continuação de trabalho (pesquisa).
Arfali Baió
Prezado(a) Baió,
Explicar a evolução da complexidade dos alcalóides? Me desculpe, mas não tenho a menor ideia sobre este assunto. Você teria alguma referência sobre isso? Me interessaria muito.
cordialmente,
Roberto