O primeiro benzeno de silício foi sintetizado, e sua estrutura publicada no último número da revista Science. A estrutura não é planar: apresenta forma cadeira, e têm coloração verde-escura (absorção em λmax 623 nm). É estável à temperatura ambiente, com ponto de fusão de 216 oC. Foi caracterizado por espectrometria de massas, tendo apresentado sinal de íon molecular em m/z 1388, que corresponde à fórmula Si6C90H138, de uma fórmula dimerizada. A análise do espectro de Ressonância Magnética Nuclear de correlação direta 29Si/1H indicou três deslocamentos químicos para os átomos de silício: em δ 124.6, −84.8, e −89.3. O primeiro com um substituinte do tipo triisopropilbenzil, o segundo com dois substituintes deste tipo e o terceiro sem substituinte. A estrutura foi definitivamente estabelecida por análise por difração de raios X.
Diferentemente do comportamento observado para sistemas aromáticos clássicos contendo 6 elétrons π, os elétrons sob deslocalização no hexasilabenzeno podem ser de três diferentes tipos: dois π, dois s e dois elétrons não ligantes, que se deslocalizam ao longo de somente 4 dos 6 átomos de silício. As formas de ressonância que melhor representam o hexasilabenzeno são as A e B, sem que se possa excluir alguma contribuição da forma C (indicadas a seguir).
O trabalho apresenta ainda cálculos teóricos, inclusive de orbitais moleculares, para explicar as propriedades observadas para o hexasilabenzeno.
Os autores explicam que “o formalismo geral que leva à aromaticidade em compostos deste tipo é explicado por deslocamentos 1,2- duplos dos substituintes nos átomos de silício, designada uma dupla dismutação intramolecular. Os estados de oxidação observados para o silício no hexasilabenzeno são de +2 (para os átomos de Si com 2 substituíntes), +1 (com 1 substituínte) e 0 (sem substituinte). Assim, os autores propõem a criação do termo aromaticidade dismutacional para um fenômeno que em princípio deve ser aplicável para qualquer composto aromático clássico (que obedece à regra de Hückel), com pelo menos seis átomos em um anel de 6 membros”.
Pergunta inútil: serve para alguma coisa? Provavelmente não.
Mas o conhecimento serve para tudo. É a essência da ciência.
Referência
Abersfelder, K., White, A., Rzepa, H., & Scheschkewitz, D. (2010). A Tricyclic Aromatic Isomer of Hexasilabenzene Science, 327 (5965), 564-566 DOI: 10.1126/science.1181771


Fantástico!
Porra professor, como podemos nomear uma bagunça molecular com silícios entrepostos como um benzeno de silício? Acredito que isso é uma grande groselhagem química. Abraço Teacher.
Porra Giorgio, o que é uma groselhagem química?