Artigo recente da revista Journal of Natural Products publicou artigo em que os autores sintetizaram um composto fluorado,¹ que teria sido anteriormente isolado do meio de cultura de uma bactéria, Streptomyces sp.²

Segundo os autores do artigo recente, de síntese, o artigo original de isolamento não apresenta nenhum dado convincente do suposto composto fluorado produzido pela bactéria Streptomyces sp. Nem no material suplementar os autores fornecem dados de RMN-¹⁹F ou de RMN-¹H e RMN-¹³C demonstrando a presença de flúor no composto.

Por outro lado, também é muito estranho que o(s) assessor(es) que avaliou(aram) o artigo não tenha tido o cuidado de se reportar aos dados experimentais do material suplementar. Mas, porque deveria?

Simplesmente porque produtos naturais fluorados são extremamente raros. Segundo David O’Hagan, um dos maiores especialistas no assunto, apenas 12 produtos naturais foram isolados até o presente.^3,4,5

Para os que não têm familiaridade com o assunto, o átomo de flúor apresenta núcleo com spin = ½. Isso faz do átomo de flúor uma excelente sonda para a ressonância magnética nuclear (RMN), pois o núcleo do átomo de ¹⁹F têm comportamento exatamente análogo ao núcleo de ¹H e ao núcleo de ¹³C. Sendo assim, teria sido óbvia a obtenção de um espectro de RMN-¹⁹F pelos autores do artigo de isolamento. O que não foi feito.

Dá para desconfiar que algo estava errado.

Referências

1. Ayoup, M. S.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; O’Hagan, D. Total Synthesis of a Reported Fluorometabolite from Streptomyces sp. TC1 Indicates an Incorrect Assignment. The Isolated Compound Did Not Contain Fluorine. J. Nat. Prod., Article ASAP. DOI: 10.1021/np500260z.

2. Jaivel, N.; Uvarani, C.; Rajesh, R.; Velmurugan, D.; Marimuthu, P. Natural Occurrence of Organofluorine and Other Constituents from Streptomyces sp. TC1. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2– 8.

3. Harper, D. B.; O’Hagan, D. The fluorinated natural products. Nat. Prod. Rep., 1994,11, 123-133.

4. O’Hagan, D.; Harper, D. B. Fluorine-containing natural products. Journal of Fluorine Chemistry, 1999, 100, 127–133.

5. Harper, D. B.; O’Hagan, D.; Murphy, C. D. Fluorinated Natural Products: Occurrence and Biosynthesis, in Natural Production of Organohalogen Compounds, The Handbook of Environmental Chemistry Volume 3P, 2003, pp 141-169.

Categorias:química de produtos naturais, síntese orgânica

Tags:bactéria, fluorados, Streptomyces sp. síntese total